Blog

Ọpọlọpọ awọn itọju alamọdọwọ ni Agbaye

Ọpọlọpọ awọn itọju alamọdọwọ ni Agbaye

Awọn agbo ogun Heterocyclic

Apapọ heterocyclic, ti a tun mọ gẹgẹbi iwọn oruka jẹ orisun kan ti o ni awọn ẹda ti awọn eroja meji ọtọtọ bi awọn ọmọ ẹgbẹ ti awọn oruka / oruka rẹ. Awọn agbo ogun ti o jẹ kikirorocyclic ni o wa julọ ti o pọju ati nọmba ti o pọju ti ẹbi ti awọn agbo ogun agbo-ara.

Laibikita iṣẹ-ṣiṣe ati ọna, gbogbo awọn apo-ti-carbocyclic ni a le yipada si orisirisi awọn analogs heterocyclic nipasẹ kan rọpo ọkan tabi diẹ ẹ sii awọn aami amugbale carbon pẹlu oriṣiriṣi oriṣiriṣi. Gẹgẹbi abajade, awọn heterocycles ti funni ni ipilẹ kan fun iṣowo paṣipaarọ ni awọn agbegbe pupọ pẹlu ṣugbọn kii ṣe opin si awọn kemikali, oogun, ayẹwo, ati kemistri ti kemikali ti awọn agbo ogun heterocyclic.

Awọn apẹẹrẹ pataki ti awọn agbo ogun heterocyclic ni ọpọlọpọ awọn oògùn, awọn ohun elo nucleic, awọn ti o pọju awọn nkan ti o jẹ ti awọn ohun elo ati awọn ohun elo adayeba, ati ọpọlọpọ ninu awọn ohun alumọni bi cellulose ati awọn ohun elo ti o jọmọ.

sọri

Bi o tilẹjẹ pe awọn agbo ogun heterocyclic le jẹ awọn alapọ tabi awọn ẹya ara korira, julọ ni o kere kan erogba. Awọn orisirisi agbo ogun wọnyi le ti wa ni classified gẹgẹbi ọna itanna wọn. Awọn agbo ogun heterocyclic ti o lopolopo huwa ni ọna kanna bi awọn itọsẹ acyclic. Gegebi abajade, tetrahydrofuran ati piperidine ni awọn ethers ati awọn amines pẹlu awọn profaili ti o ṣe atunṣe.

Iwadi ti kemistri heterocyclic, nitorina, fojusi lori awọn itọsẹ ti ko yanju ati awọn ohun elo bii marun-un ti ko ni iyọda ati awọn oruka mefa-mefa. Eyi pẹlu furan, pyrrole, thiophene, ati pyridine. Iwọn titobi nla ti awọn agbo ogun heterocyclic ti dapọ si oruka ti benzene, eyi ti fun furan, pyrrole, thiophene, ati pyridine jẹ benzofuran, indole, benzothiophene, ati quinoline, lẹsẹsẹ. Ti awọn oruka meji benzene ti dapọ, awọn esi yii si ẹbi nla ti o pọju, ti o jẹ dibenzofuran, carbazole, dibenzothiophene, ati aridine. Awọn oruka ti a ko le ṣagbejuwe ti a le sọ ni ipilẹ ti o da lori ikopa ti heteroatom ni eto pi, eto isopọ.

Igbaradi ati awọn aati

Awọn ohun orin 3-membered

Awọn agbo ogun Heterocyclic pẹlu awọn ọta mẹta ninu oruka kan jẹ ọna diẹ sii ifarahan ifarahan ti ideri oruka. Awọn itọnisọna ti o ni ọkan heteroatom wa ni iduroṣinṣin nigbagbogbo. Awọn ti o ni awọn heteroatoms meji waye, ni apapọ gẹgẹbi awọn alakoso iṣeduro.

Oxiranes, tun mọ bi awọn epoxides jẹ Xtexox-membered heterocycles ti o wọpọ julọ. Awọn Oxiranes ti wa ni pese sile nipasẹ bibikita peracids pẹlu alkenes, pẹlu ti o dara stereospecificity. Awọn oxiranes wa ni ifaseyin ju awọn iyọọda ti ko ni imọran ti awọn igun-igun giga ti iwọn 3-membered. Awọn aati awọn afikun ti o bẹrẹ nipasẹ nucleophilic ati sisẹ ti awọn ohun-elo electrophilic jẹ kilasi ti o ga julọ julọ.

Irisi ti irufẹ bẹẹ ni o ni ipa ninu awọn iṣẹ isodidi ti aisan ti nitrogen ti o wa laarin awọn akọkọ ti awọn egbogi ti anticancer. Iṣọ ti oruka ti iṣan-inu bi ninu ọran anticancer oluranlowo mechlorethamine ṣe fọọmu ti aziridium alabọde. Awọn oluranlowo ti o ni iṣiro ti iṣan ti o ni akoso ti nmu awọn ẹyin ti o pọju pẹlu awọn iṣan akàn nipasẹ ihamọ ti idapo DNA wọn. Awọn ayọmọ Nitrogen ti tun ti lo bi awọn aṣoju anticancer.

Apọja aziridine ati oxirane jẹ awọn kemikali eroja ti o pọju. Lori iwọn iṣẹ-ṣiṣe ti oxirane, ethylene ti wa ni taara ni atẹgun pẹlu atẹgun. Iṣe ti kemikali, eyi ti o jẹ julọ ti awọn ohun elo 3-membered wọnyi, jẹ pe wọn le ni ikolu lati kolu nipasẹ awọn ohun ti nmu nucleophilic lati ṣii oruka bi a ṣe han ni isalẹ:

Awọn julọ mẹta mẹta-membered awọn agbo ogun heterocyclic pẹlu ọkan heteroatom pẹlu:

Dahun Unsaturated
Thiirane (episulfides) Thiirene
Phosphirane Phosphirene
Epoxides (oxirane, oxide oxide) Oxirene
Aziridine Azirine
Borirane Borirene

Awọn orisirisi agbo ogun heterocyclic ti o wọpọ julọ pẹlu awọn heteroatoms meji pẹlu Diaziridine bi itọjade ti o ni apapọ ati Diazirine bi itọsi ti ko ni iyọda bi Dioxirane ati Oxaziridine.

Awọn Oruka ti Mẹrin

Awọn ọna oriṣiriṣi ti igbaradi ti awọn heterocycles 4-membered ti wa ni afihan ni aworan ti o wa ni isalẹ. Ilana ti ṣe atunṣe amine kan, thiol tabi 3-halo pẹlu ipilẹ jẹ ti o munadoko doko ṣugbọn pẹlu awọn ajẹsara mediocre. Dimerization ati imukuro jẹ ẹda ti awọn aati. Awọn iṣẹ miiran le tun dije ninu iṣesi.

Ni apẹẹrẹ akọkọ, iṣeduro lati odo oxirane nigbagbogbo ma njijadu pẹlu iṣeto ti olutọju, ṣugbọn ti o ga julọ ni nucleophilicity paapaa ti ọkan ba nlo ipilẹ ti ko lagbara.

Ni apẹẹrẹ keji, iṣeto ti azetidine ati aziridine ṣee ṣe, ṣugbọn nikan ni a ri. Nọmba mẹrin ti o jẹrisi fihan pe ọna yii si iṣeto ti azetidine iṣẹ daradara bi ko ba si idije.

Ni apẹẹrẹ kẹta, iṣeduro iṣeduro ti sobusitireti ṣe ayẹyẹ iṣeto ti oxetane ati idilọwọ fun cyclization ti oxirane. Ni awọn apeere 5 ati 6, awọn fọto fọto Paterno-Buchi ṣe pataki julọ fun iṣelọpọ ti oxetane.

Awọn ọna ti a n pese awọn heterocycles 4-membered

Awọn aati

Awọn aati ti 4-membered awọn agbo ogun heterocyclic tun ṣe afihan ipa iyọda. Aworan atẹle yii fihan diẹ ninu awọn apẹẹrẹ. Acid-catalysis jẹ ẹya ara ẹrọ ti awọn orisirisi awọn ifihan agbara ṣiṣan ti a fihan ni awọn apeere 1,2, ati 3a. Ni ifarahan 2 ti thietane, sulfur n mu simẹnti electrophilic ti o yori si iṣelọpọ ti agbedemeji chlorosulfonium ati iyipada ti ioni ipara-ṣiṣan sita. Ni ifarahan 3b, a tun ri awọn nucleophiles lagbara lati ṣii eruku ti o nira. Bii-lactones 'aiṣedede awọn ifunjade le ṣẹlẹ boya nipasẹ ayipada acid acaly-catalyzed bi a ti rii ni 4a. O tun le ṣee ṣe nipasẹ awọn alakoso-O rupture nipasẹ nucleophiles bi 4b.

Nọmba ID ti 6 fihan ohun ti o wuni ti iṣan ti iṣan-ara ti ester-ortho-ester. 6 Afaani fihan fifọ Beta-lactam ti penicillin G eyiti o ṣafihan ifarahan acylation ti o dara julọ ti eto isanwo fused.

Awọn apẹrẹ ti awọn aati ti awọn ẹya agbo ogun heterocyclic 4-membered

Awọn julọ wulo awọn agbo ogun heterocyclic pẹlu awọn ohun elo 4-membered ni lẹsẹsẹ meji ti egboogi, awọn cephalosporins, ati awọn penicilini. Awọn jara meji naa ni oruka azetidinone eyiti a tun mọ ni oruka Beta-lactam.
Ọpọlọpọ awọn oxetanes wa labẹ iwadi bi antiviral, anticancer, egboogi-iredodo, ati awọn aṣoju antifungal. Awọn oxetanones, ni ida keji, julọ ni a ṣe lo ninu ogbin bi awọn bactericides, fungicides, ati awọn herbicides ati ninu awọn ẹrọ polymer.
A rii pe ọmọ obi ni epo gbigbona nigba ti awọn ohun itọsẹ ti o ni arobẹrẹ n ṣiṣẹ gẹgẹbi awọn ami-didun fun awọn opo ti Europe, awọn ohun-ọṣọ, ati awọn minks. A lo awọn olutẹnti bi awọn ọlọjẹ ati awọn bactericides ninu awo, gẹgẹbi awọn onididisi ibajẹ ti iron, ati ninu awọn ẹrọ ti awọn polym.

Awọn agbo ogun oruka mẹrin-membered pẹlu kan heteroatom nikan

Hitaroatom ti Dudu ti ko ni itara

Heteroatom Dahun Unsaturated
Sulfur Thietane Azete
Atẹgun Oxetane Oxete
Nitrogen Azetidine Azete

Awọn agbo ogun oruka mẹrin-membered pẹlu awọn heteroatoms meji

Heteroatom Dahun Unsaturated
Sulfur Dithietane Dithiete
Atẹgun Dioxetane Dioxete
Nitrogen Diazetidine Diazete

Awọn ohun elo 5-membered pẹlu kan heteroatom nikan

Thiophene, furan, ati pyrrole ni awọn ẹya ti o wulo ti awọn ọmọde ti awọn itọju ti a npe ni 5-membered heterocycles. Eyi ni awọn ẹya wọn:

Awọn itọsẹ ti a lopolopo ti thiophene, furan, ati pyrrole jẹ thiophane, tetrahydrofuran, ati pyrrolidine lẹsẹsẹ. Awọn agbo ogun bicyclic ti a ṣe si iwọn thiophene, furan, tabi pyrrole si iwọn oruka benzene ni a mọ bi benzothiophene, benzofuran, isoindole (tabi indole) lẹsẹsẹ.
Nitrogen heterocycle pyrrole maa n waye ni egungun egungun ti a ṣẹda nipasẹ isokuso ti awọn ọlọjẹ nipasẹ itura agbara. Awọn oruka oruka pyrrole ni awọn amino acids bii hydroxyproline ati proline ti o jẹ awọn irinše ti awọn ọlọjẹ ti o wa ni awọn ifarahan giga ni ero amọye ti awọn ligaments, tendoni, awọ-ara, ati egungun ati collagen.
Awọn itọsẹ Pyrrole ni a rii ninu awọn alkaloids. Nicotini jẹ pyrrole ti a mọ julọ ti o ni awọn alkaloid. Hemoglobin, myoglobin, Vitamin B12, ati awọn chlorophylls, ni gbogbo iṣaṣeto nipasẹ dida awọn ẹẹrin pyrrole mẹrin ni titobi ti o pọju ti a npe ni porphyrin, bi pe ti chlorophyll B ṣe afihan ni isalẹ.

Bi awọn ẹlẹdẹ Bile ti wa ni akoso nipasẹ isokuso ti oruka porphyrin ati ki o ni awọn oruka oruka 4 pyrrole kan.
Igbaradi ti awọn itọju ẹdun 5-membered
Idaradi ti isẹ ti furan awọn ere bi a ti han ni isalẹ nipasẹ ọna aldehyd, furfural, eyiti o ti ipilẹṣẹ lati pentose ti o ni awọn ohun elo ti o wa ni bii gẹẹsi. Awọn ipilẹ irufẹ ti thiophene ati pyrrole ti wa ni afihan ni awọn ọna kika meji.
Ẹsẹ mẹta ti idogba kan n ṣe afihan igbasilẹ gbogbogbo ti awọn thiophenes, pyrroles, furan substituted lati 1,4-dicarbonyl orisirisi agbo ogun. Ọpọlọpọ awọn aati miiran ti o yori si iṣeto ti awọn heterocycles ti a rọpo ti iru yii ti bẹrẹ. Meji ninu awọn ilana yii ti han ni ipele keji ati iṣaju kẹta. Furan ti dinku nipasẹ piladium-catalyzed hydrogenation si tetrahydrofuran. Ẹrọ ẹlẹgbẹ cyclic jẹ nkan ti o niyelori eyiti ko le yipada nikan si 4-haloalkylsulfonates ṣugbọn tun 1,4-dihalobutanes ti o le ṣee lo lati ṣafihan oloro ati pyrrolidine.

Awọn agbo ogun oruka marun-membered pẹlu kan heteroatom nikan

Heteroatom Unsaturated Dahun
Antimony Stibole Stibolane
arsenic Arsole Arsolane
Bismuth Ibẹrẹ Bismolane
boron Borole Borolane
Nitrogen Pyrrole Pyrrolidine
Atẹgun furan Tetrahydrofuran

Awọn ohun elo 5 pẹlu simẹnti 2

Awọn agbo ogun oruka marun-un ti o ni awọn heteroatoms 2 ati pe o kere ọkan ninu awọn heteroatoms jẹ Nitrogen, ti a mọ ni azoles. Isothiazoles ati thiazoles ni atẹgun nitrogen ati sulfur ni iwọn. Awọn akopọ pẹlu awọn ọfin imi-ọjọ meji ni a mọ ni Dithiolanes.

Heteroatom Unsaturated (ati diẹ ninu awọn ti a ko da wọn) Dahun
Nitrogen

/ nitrogen

Pyrazole (Pyrazoline)

Imidazole (Imidazoline)

Pyrazolidine

Imidazolidine

Nitrogen / atẹgun Isoxazole

Oxazoline (oxazole)

Isoxazolidine

oxazolidine

Nitrogen / sulfur Isothiazole

Thiazoline (Thiazole)

Isothiazolidine

Thiazolidine

Atẹgun / atẹgun Dioxolane
Sulfur / sulfur Dithiolane

Diẹ ninu awọn pyrazoles waye nipa ti ara. Awọn ẹgbẹ ti kilasi yii ni a pese sile nipa ṣiṣe 1,3-diketones pẹlu awọn hydrazines. Ọpọlọpọ awọn orisirisi agbo ogun pyrazole ti a ti lo ni lilo bi oogun ati awọn didun. Wọn pẹlu awọn atunṣe analgesic aminopyrine ibajẹ, ti a npe ni phenybutazone ni itọju igbunkuro, okun iyọ ati okun awọ-awọ ofeefee, ati ọpọlọpọ ninu awọn awọ ti a lo ninu fọtoyiya awọ bi awọn aṣoju imọran.

Awọn ohun elo 5 pẹlu simẹnti 3

Tun wa tẹlẹ ẹgbẹ nla kan ti awọn ẹgbẹ agbo-marun marun-un pẹlu o kere Xtekomeni heteroatoms. Ọkan apẹẹrẹ ti awọn iru agbo ogun jẹ awọn dithiazoles ti o ni awọn atẹgun nitrogen ati sulfur meji.

Awọn ohun elo 6 pẹlu simẹnti 1 heteroatom

Iwọn nomenclature ti a lo ninu awọn ẹya-ara ti o wa ni monocyclic nitrogen-ti o ni awọn agbo-ogun oruka 6-membered ni isalẹ. Awọn ipo ti o wa lori oruka fun pyridine ti han, awọn nọmba numero Arabic ni o fẹ diẹ sii si awọn lẹta Giriki, botilẹjẹpe a lo awọn ọna mejeeji. Awọn Pyridones jẹ aganu ti oorun didun ti awọn àfikún si abuda alailẹgbẹ lati awọn fọọmu resonance ti agbara bi a ṣe afihan fun 4-pyridone.

Awọn coenzymu pataki meji ti o ni ipa awọn ipa ti o ṣe pataki ni awọn eroja, NAD (ti a npe ni coenzyme1) ati NADP (ti a mọ ni coenyme II), ti a ni lati nicotinamide.
Ọpọlọpọ awọn alkaloids ni ipilẹ piperidine tabi pyridine, laarin wọn piperine (jẹ ọkan ninu awọn ohun ti o ni nkan to nfa ti dudu ati funfun ata) ati nicotine. Awọn ẹya wọn ni a fihan ni isalẹ.

Pyridine eyi ti a ti yọ jade lẹẹkan lati inu ọfin ẹfin sugbon a ti pese sile lẹsẹkẹsẹ lati amonia ati tetraydrofurfuryl oti jẹ agbedemeji pataki ati epo ti a lo lati ṣe awọn agbo ogun miiran. Vinylpyridines jẹ awọn ohun amorindun ti awọn ile-iṣẹ monomer pataki, ati piperidine ti o ni kikun, pyridine ni a lo bi awọn ohun elo kemikali ati ṣiṣe processing roba.

Awọn okun pyridine ti o wulo

Awọn pyridines ti iṣan ti ajẹsara pẹlu awọn hydrazide isonicotinic acid (ti o jẹ ti aisan tuberculostat isoniazid), oògùn egboogi-Arun kogboogun Eedi ti a mọ ni nevirapine, nicorandil - avasodilator ti a lo fun angina oludari, phenazopyridine-analgesic urinary-tract as well as anti-inflammatory sulfa drug. Diflufenican, clopyralid, paraquat, ati diquat jẹ awọn itọsẹ pyridine ti o ni imọran ti o lo bi awọn herbicides.

Awọn ohun elo 6 pẹlu simẹnti 2 tabi diẹ ẹ sii heteroatoms

Awọn Hétérocycles pẹlu awọn XTUMX monocyclic mẹfa ti a ti yan pẹlu awọn XTUMX nitrogen heteroatoms (diazines) ti a ka ati ti a daruko gẹgẹbi a fihan ni isalẹ.

Maleic hydrazide jẹ itọsi pyridazine ti a lo bi itọju herbicide. Diẹ ninu awọn pyrazines gẹgẹbi bi aspergillic acid waye nipa ti. Eyi ni awọn ẹya ti awọn agbo ogun ti a ti sọ tẹlẹ:

Ẹru Pyrazine jẹ ẹya paati awọn orisirisi agbo-iṣẹ polycyclic ti awọn iṣẹ-ṣiṣe ati ti iṣe pataki. Awọn ọmọ ẹgbẹ pataki ti ẹbi pyrazine jẹ awọn phenazines, awọn alloxazines, ati awọn pteridines. Awọn oogun ti o ṣe pataki julo ni awọn pyrimidines. Cytosine, thymine, ati uracil ni 3 ti awọn ipilẹ nucleotide 5 ti o jẹ koodu jiini ni RNA ati DNA. Awọn aaye wọn ni isalẹ:

Vitia thiamin ni oruka pyrimidine ati ni afikun si awọn barbiturates ti sintetiki pẹlu amofin ti a nlo awọn oogun. Morpholine (Tete tetrahydro-1,4-oxazine) ti a ṣe ni ipele ti o tobi fun lilo bi fungicide, adiṣan ibajẹ, ati ohun idijẹ kan. Awọn nọmba Morpholine ni a tun rii ninu awọn oògùn-hypnotic drug trimetozine ati diẹ ninu awọn fungicides bi fenpropimorph ati tridemorph. Eyi ni ilana agbekalẹ fun morpholine:

Awọn ohun orin 7-membered

Bi awọn iwọn iwọn iwọn, awọn orisirisi awọn agbo ti o le gba nipasẹ orisirisi ipo, iru, ati nọmba awọn heteroatoms mu ki o pọju. Sibẹsibẹ, awọn kemistri ti awọn heterocycles pẹlu awọn ohun-elo 7-membered tabi diẹ ẹ sii ko kere sii ju eyiti 6 ati 5-membered ring composite heterocyclic.
Awọn ohun elo Oxepine ati Azepine jẹ awọn agbegbe ti o ṣe pataki ti awọn oriṣiriṣi awọn ọja ti iṣelọpọ ti iṣẹlẹ ti awọn oganisimu ati awọn alkaloids. Awọn itọsẹ azepine ti a mọ bi caprolactam ti wa ni ọja ṣe ni iṣowo ni apọju fun lilo ninu nylon-6 gẹgẹbi agbedemeji ati ni iṣelọpọ ti alawọ alawọ, awọn aṣọ, ati awọn fiimu.
Awọn agbo ogun heterocyclic 7-membered pẹlu meji tabi ọkan atẹgun atokun ninu oruka wọn jẹ awọn iṣe ti o ni ọna ti a lo awọn psychopharmaceuticals Prazepine (tricyclic antidepressant) ati diazepam traquilizer tun ti a mọ bi valium.

Awọn ohun orin 8-membered

Awọn apẹẹrẹ ti awọn agbo ogun heterocyclic ni kilasi yii ni azcan, oxocane, ati thiocane pẹlu Nitrogen, oxygen, ati sulfuru jẹ awọn heteroatoms. Awọn itọnisọna ti ko ni ẹmi-ara wọn jẹ azocine, oxocine, ati thiocine lẹsẹsẹ.

Awọn ohun orin 9-membered

Awọn apẹẹrẹ ti awọn agbo ogun heterocyclic ni kilasi yii pẹlu azonane, oxonane, ati thionane pẹlu Nitrogen, oxygen, ati sulfuru jije awọn heteroatoms. Awọn itọsẹ ti wọn ko ni ijẹrisi wọn jẹ azonine, oxonine, ati thionine lẹsẹsẹ.

Awọn lilo ti awọn agbo ogun heterocyclic

Awọn itọnisọna jẹ wulo ni ọpọlọpọ awọn agbegbe ti imọ-ẹrọ ati imọ-ẹrọ. Gẹgẹbi a ti rii tẹlẹ ninu ijiroro wa, ọpọ awọn oogun jẹ awọn agbo ogun heterocyclic.

jo

IUPAC Gold Book, awọn agbo ogun heterocyclic. Ọna asopọ:

WH Powell: Àtúnyẹwò ti System Hantzsch-Widman ti o gbooro sii fun Nomba fun Awọn alailowaya, ni: Pipe App. Chem.1983, 55, 409-416;

A. Hantzsch, JH Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), ni: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118-3132

O. Widman: Ṣiṣe awọn orukọ ti awọn Verbindungen, tẹ awọn Stickstoffkerne tẹ, ni: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185-201;